במסמך שהוזכר בתחילה (העתיק ביותר משנת 1408), מוזכרים גם היהודים (בהסכם המסחרי נאמר כי השליט הרומני ״פותח את הדרך המולדובנית לרוסים, ארמנים, סרצינים ויהודים״). אבל זה לא המידע היחיד שיש על ההיסטוריה של יהודי דורוחוי. לפי מנשקו קוטר (אצל שלמה, 1992), כנראה שגרו בתקופה הקדומה הזו (לפני המאה ה-14') בדורוחוי מספר משפחות יהודיות שהתירו לסוחרים (עוברי-אורח) יהודים ללון אצלם. אך כול זמן שלא היה במקום מקווה ובית קברות- לא נחשב המקום כמקום-מושב של קהילה יהודית מסודרת. עם זאת, לא עבר זמן רב והמשפחות הבודדות הפכו לקהילה יהודית מוגדרת.

אם עד למאה ה-14' היהודים היו בעיקר סוחרים שעצרו זמנית בדורוחוי, הרי שבמאה ה-15', בעקבות ההסכם עם ליוב, הם התחילו להתיישב התיישבות קבע וליצור קהילה יהודית אמיתית. במאה ה-16' החלה קהילה זו לגדול במידה מסוימת הודות להגירת יהודים למולדובה. גם במאות ה-17' וה-18' נקראו לבוא למולדובה יהודים לשם הקמת יישובים או ״עיבוי״ יישובים קיימים, ורבים התיישבו בדורוחוי.  

היחסים עם המקומיים - במאה ה-15' וה-16' יחסי המסחר של המולדובנים עם היהודים המקומיים (ואלה מפולין) היו כבר מפותחים (משום שהמסחר נעשה על בסיס אשראי- זה מראה על אמון). היחסים ממשיכים להתהדק ובמאה ה-17 מופיעים שמות של דמויות יהודיות במסמכים רשמיים, בכתבי קניין של בעלי האחוזות וכן בפסקי דין (לדוג׳ ה״אורדאניק יון הז׳ידוב״ שהיה אחראי על גביית מיסים).

המיסים היו חלק חשוב בתיעוד המוקדם על יהודי דורוחוי. מסמך מתקופה זו המזכיר את היהודים הוא מה-14/4/1795, שבו השליט קונסטנטין מעניק את הכנסות המיסים ממסחר בשוק של דורוחוי לכנסיית הרצה. במסמך זה נקבעים גם המיסים שחלים על היהודים ממכירות של יי׳׳ש, יין, בשר, דגים, לחם ונרות. מאוחר יותר, בשנת 1799 נקבעו המיסים שנתחייבה בהם ה״גילדה היהודית״ (breasla jidovilor) לאוצר המדינה, ועוד 10 אחוז מסכום המיסים נדרשה לשלם כמשכורת לבויארים (האצילים הרומניים). הגילדה המשיכה להתקיים עד 1834, אז החל להיגבות ״מס בשר״ מהיהודים ע׳׳י העירייה.

לגבי מבנים יהודיים (בתי כנסת ובתי עלמין), נאמר כי היו מצבות של יהודים כבר מהמאה- 15 (שלמה, 1992), אך המצבה העתיקה ביותר שנמצאה, הייתה משנת 1652. באופן מפתיע מאוד, בית הכנסת העתיק ביותר, היה גם הוא מאותן השנים, בסביבות שנת 1655 (נבנה לאחר פלישות והרס של הטאטארים, והיה אחד הבניינים הראשונים בדורוחוי, עם חידוש בנייניה). הוא היה עשוי מעץ, עם עזרת נשים שאלייה הובילו מדרגות חיצוניות, והייתה גם בימה עגולה שעשויה גם היא מעץ. המתפללים בבית כנסת זה היו בעיקר בעלי מלאכה. בית כנסת נוסף, מאוחר הרבה יותר, הוא ״בית שלמה״, מבנה נאה עם חלונות בסגנון גותי. יש ציורים (שבוצעו ע׳׳י אמנים מווינה) על הקירות והתקרה. ב-1856 נבנה בית כנסת נוסף, הרינדארי, והוא שופץ לאחר מלחמת העולם הראשונה. שמו בא לו ממתפלליו הראשונים- יהודים כפריים מכפרי הסביבה.

כלכלית- במחצית השנייה של המאה ה-18, המלאכה והמסחר בדורוחוי התפתחו מאוד, והודות ליהודים- התוצרת החקלאית זכתה בתמורה גבוהה יותר. לדבריו של קוטר (אצל שלמה, 1992) ״אופיו הנוח של הרומני, תכונותיו הנפשיות החיוביות וטוב-ליבו איפשרו שיתוף פעולה ואף ידידות בין בני שני העמים, מתוך שוני של אורח-חיים והרמוניה של דו-קיום״. משפט יפה ונכון, הרומנים הם שקטים, שמחים וטובי-לבב, משהו שקשה להגיד על הישראלים היום. ניתן גם להבין יותר את האופי של לאה לפי הנאמר- היא אכן הייתה אופטימיסטית טובת לב וחיה בהרמוניה עם כולם. כך גם כול שאר המשפחה שלי (בלי שחצנות, באמת).

אבל החיים השקטים והשותפות עם הרומנים התחלפו לקראת סוף המאה ה-19 בחיים קשים ואנטישמיות שגדלה בדורוחוי ובמחוז מולדובה והקשתה מאוד על חיי היהודים שם. ״מס הבשר״ שהוטל על היהודים (שהוזכר כאן קודם לכן) והוקדש לבניית כנסייה נוצרית הפך לקשה יותר. הוא הוטל על שחיטת עופות (תשלום מיוחד ומוגזם על כול שחיטה), כאשר הכספים כלל לא הגיעו לקהילה היהודית. הכנסיה הזו בסופו של דבר לא נבנתה, אך העירייה המשיכה לגבות אותו. הוא כונה ״המס על היהודונים״ (כינוי גנאי כמובן). מלבד זאת, קיימה העירייה מעין פיס (החל משנת 1891), שהכנסותיו הוקדשו לאותה מטרה (כנסייה), וכול היהודים חויבו לקנות כרטיסים.